První písemná zmínka z r. 1184 mluví o sídle bohatého velmože Jiřího z Milevska. Ten r. 1187 zakládá premonstrátský klášter, s nímž byl i dlouho spojen vývoj městečka. Jako obchodní a řemeslné centrum získává první městská práva v 15. stol. Války a následné morové epidemie v 17. a 18. stol. město i jeho okolí téměř zničily. Celá oblast se stala až do počátku 20. století jednou z nejchudších v zemi. Rozvíjela se zde tradiční řemesla, hlavně hrnčířství. Známé byly milevské trhy, dnes znovu obnovené. Dodnes se zachovala i tradice milevských maškar.
